私の会社では、今度、テレワークが導入されることになりました。上司は「テレワークは自宅にいて自由に働くことができるのだし、どれだけ働いているか確認もできないから、始業・終業の時間は決めないし、残業手当も出ない」と言っています。これだと、労働時間と私的な時間の区別がつかず、また、長時間働くことになってしまいそうで不安です。テレワークだと、オフィスで働く場合のようには労働時間はきちんと管理されないのでしょうか？

使用者は、労働時間を適正に把握するなど労働時間を適正に管理する責務を有しています。これは、テレワークの場合についても同じです。
事業所において新たにテレワークテレワークが導入される場合、既に雇っている労働者について、テレワークの導入によって始業・終業時刻を含む労働時間など労働契約の内容に変更が生じる場合には、労働契約の変更を労働条件通知書等の書面に記載して労使の双方が確認することが、トラブルを避けるために重要です。また、新しく雇う労働者にテレワークを行わせる場合にあっては、労働契約を締結する際、当然、始業・終業時刻を含むテレワークの時間についても明示する必要があります。
テレワークにおける労働時間の管理については、テレワークが本来のオフィス以外の場所で行われるため使用者による現認ができないなど、労働時間の把握に工夫が必要になると考えられます。例えば、テレワークに使用する情報通信機器の使用時間の記録、サテライトオフィスへの入退場の記録等による労働時間の把握といった方法も考えられます。実際には、テレワーク勤務者から始業時・終業時にメールや電話で上長に連絡し、労働時間を管理する方法をとる企業は多くあります。また、終業時のメールに作業日報として1日の業務内容をテレワーク勤務者に提出させる運用をとっている企業もあります。また、最近ではクラウドによる勤怠管理システムを導入している企業も増えてきました。
テレワークの場合であっても、残業を行わせる場合には、36協定が必要であり、また、残業については割増賃金が支払われることは、言うまでもありません。

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凡例: 法令の略記
・労基法：労働基準法・労基則：労働基準法施行規則・年少則：年少者労働基準規則・最賃法：最低賃金法
・労契法：労働契約法・賃確法：賃金の支払の確保等に関する法律・安衛法：労働安全衛生法; 条文等の表記
・法令略記後の数字：該当条文番号・法令略記後の○囲みの数字：該当項番号・法令略記後の(　)囲みの漢数字：該当号番号
例：労基法12①(二)：労働基準法第12条第1項第2号; 通達の表記
・発基：大臣又は厚生労働事務次官名で発する労働基準局関係の通達・基発：労働基準局長名で発する通達
・基収：労働基準局長が疑義に答えて発する通達・婦発：婦人局長（現　雇用均等・児童家庭局長）名で発する通達